A história decorre em Chicago, durante os anos da Depressão. Michael Sullivan é um gangster conhecido como Anjo da Morte. Paralelamente, Sullivan é um dedicado chefe de família, marido irrepreensível e pai de dois rapazes. Mas quando estes dois mundos colidem, levando as vidas da sua mulher e do seu filho mais novo, Sullivan embarcará numa viagem de vingança juntamente com o seu filho sobrevivente.
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Caminho para Perdição foi lançado em 2002, portanto há 22 anos.
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