Peter Gibbons (Ron Livingston) é um programador de computadores que trabalha na Initech fazendo upgrade dos softwares e sente-se muito infeliz no emprego. Mas após uma sessão de hipnose seu comportamento muda e ele passa a não cumprir horários nem fazer nada daquilo que lhe foi determinado. Porém, quanto mais se rebela mais é elogiado por especialistas em produtividade, que lhe dão uma promoção e fazem isto no mesmo período em que várias pessoas são demitidas.
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Como Enlouquecer o Seu Chefe foi lançado em 1999, portanto há 25 anos.
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